CAS:433-06-7 ， 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 | 厂家

CAS:433-06-7 ， 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 | 厂家SKU:FR000787,详情描述

2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯是一种化合物，可用作合成各种氟化有机化合物的中间体。它在生成二氟乙烯基和二氟烯烃部分方面特别有用，这些部分由于氟原子赋予其独特的性质，在药物化学和材料科学中很有价值。

合成分析

2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯的合成需要使用 2,2-二氟-1-三丁基锡乙烯基对甲苯磺酸酯，它是 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯的相关化合物。该前体在钯和铜催化剂存在下与芳基碘化物发生反应，生成交叉偶联产物。随后与芳基锡烷发生偶联反应，生成所需的二氟乙烯 。

分子结构分析

虽然提供的论文没有直接讨论 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯的分子结构，但它们确实提供了对相关化合物的见解。例如，三（5-溴-2-甲氧基苯基）铋双苯磺酸盐与甲苯的溶剂化物的结构很详细，突出了铋原子与苯磺酸盐取代基的配位 。这些信息虽然与 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯没有直接关系，但表明了磺酸盐基团在有机磺酸盐分子结构中的重要性。

化学反应分析

2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯经过一系列反应生成各种二氟化合物。首先用丁基锂和三烷基硼烷处理，生成二氟乙烯基硼烷，然后与酰氯或氯甲酸酯反应生成二氟乙烯基羰基化合物 。在另一反应路径中，相同的中间体在钯催化剂存在下与芳基碘化物偶联，得到二取代的二氟烯烃 。

理化性质分析

2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯的物理和化学性质在所提供的论文中没有明确详细说明。然而，这种化合物在各种合成途径中的成功使用表明，它是构建氟化有机分子的稳定且反应性强的中间体。它与丁基锂和三烷基硼烷的反应性，以及它参与钯催化偶联反应的能力，表明它具有显著的化学多功能性。

科研应用

双取代 1,1-二氟-1-烯烃的合成

2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯在双取代的 1,1-二氟-1-烯烃的合成中起着关键作用。该过程包括用二异丙基酰胺锂和三烷基硼烷处理它，然后在钯催化剂和四丁基氟化铵存在下与芳基碘化物偶联，从而以高产率生成这些烯烃（Ichikawa 等人，1991 年）。

2,2-二氟乙烯基羰基化合物的合成

这种化合物对于合成 2,2-二氟乙烯基羰基化合物也是必不可少的。该过程包括用丁基锂和三烷基硼烷处理，然后在碘化亚铜存在下与酰氯或氯甲酸酯反应，得到大量这些化合物（Ichikawa 等人，1992 年）。

芳硫炔胺的制备

在芳硫炔胺的制备中，2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸盐与硫醇钠反应，然后与二烷基酰胺锂反应，以良好的产率得到这些化合物（Nakai 等人，1977 年）。

氟化异色烯和异硫色烯的合成

该化合物有助于合成 3-氟化异色烯和 3-氟异硫色烯。它涉及 β,β-二氟苯乙烯的制备及其随后的分子内亲核取代，从而以高产率生成这些化合物(Wada 等人，2001) 。

弗里德尔-克来福特环化反应

在 Friedel-Crafts 环化反应中，由 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯获得的 1,1-二氟烷-1-烯与 FSO3H.SbF5 反应，通过 α-氟碳正离子形成双环酮 (Ichikawa 等人，2004)。

偕二氟戊-1,4-二烯的合成

该化合物有助于合成功能化的偕二氟戊-1,4-二烯，涉及与α-乙氧羰基乙烯基膦酸酯和各种醛发生反应，从而产生大量的这些二烯（Shen 等人，2001 年）。

非水溶剂中的电化学研究

它用于研究在非水溶剂（如N,N-二甲基甲酰胺和乙腈）中碱土金属和过渡金属离子的极谱还原（Fujinaga & Sakamoto，1976）。

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