CAS:373-53-5 ， 氟碘甲烷 | 厂家

CAS:373-53-5 ， 氟碘甲烷 | 厂家SKU:FR609760,详情描述

氟碘甲烷 (CH2FI) 是一种化合物，由于其独特的性质和在有机合成中的应用，已成为各种研究的主题。它是将 CH2F 单元转移到一系列亲核试剂的宝贵亲电源，可用于合成有机氟化合物。该化合物可商购，由于其在室温下呈液态，沸点为 53.4 °C，因此具有出色的可操作性 。

合成分析

由于氟碳化合物具有不同寻常的特性，氟碘甲烷和相关氟烷基团的合成一直是一个热门话题。众所周知，氟碘甲烷很容易产生全氟烷基自由基，这些自由基可用于合成应用，例如与乙烯和乙炔的加成聚合 。此外，氟碘甲烷已被用作单氟甲基化策略的平台，包括亲核取代、锂化反应和过渡金属催化转化 。

分子结构分析

通过旋转光谱和量子化学计算研究了氟碘甲烷的分子结构。研究记录了氟碘甲烷及其同位素物种的旋转光谱，确定了基态旋转常数和碘四极耦合张量。这些研究使得我们能够推导出氟碘甲烷的半实验平衡结构。

化学反应分析

氟碘甲烷已用于多种化学反应。它已被证明是一种有效的亲电源，可在温和条件下对杂原子进行单氟甲基化，并可应用于目前市场上的多种药物 。此外，通过氟碘甲烷去质子化形成的氟碘甲基锂已用于高产率合成 α-氟环氧化物和 α-氟氮杂环丙烷，表现出极好的化学选择性 。

理化性质分析

氟碘甲烷的物理和化学性质受 CF 键的影响，CF 键具有高度极性，是有机化学中最强的键。氟原子不可极化，并且是较差的氢键受体，这使得氟碘甲烷成为设计非粘性但极性有机化合物的有趣候选物 。该化合物的性质也在氟化聚氨酯的背景下得到探索，它有助于形成复杂的微观和宏观结构、拉伸性能和表面特性。

科研应用

亲电单氟甲基化

氟碘甲烷是一种有价值的亲电源，可用于将 CH2F 单元转移到各种杂原子中心亲核试剂上。由于其在室温下呈液态，因此特别有效，可简化亲核取代并保留手性信息。这种高产率方法可用于修饰多种药物（Senatore 等人，2020 年）。

单氟甲基化平台

氟碘甲烷已成为单氟甲基化策略中一种重要的环保试剂。它可用于各种化学反应，如亲核取代和锂化反应，证明了其在制备有机氟化合物方面的多功能性（Colella 等人，2022 年）。

放射性药物前体

氟碘甲烷被标记为[18F，氟碘甲烷时，是将[18F，氟甲基基团引入放射性药物的重要前体。这一过程对于开发医学诊断中的新型成像剂至关重要（Zheng & Berridge，2000 年）。

亲核氟甲基化

氟碘甲烷已用于生成锂氟卡宾，这是有机化合物直接亲核氟甲基化的关键中间体。该技术有助于合成氟醇、氟胺和氟甲基化杂环（Parisi 等人，2017 年）。

卤素和氢键研究

氟碘甲烷在卤素和氢键研究中起着重要作用。它与各种路易斯碱的相互作用为理解这些微弱但至关重要的分子相互作用提供了见解（Geboes 等人，2017 年）。

烯烃的氢氟甲基化

一种新方法利用氟碘甲烷对未活化烯烃进行氢氟甲基化，利用光氧化还原催化和硅烷介导过程。这种方法使用水作为溶剂，增强了 CH2F 自由基的反应性（Hu 等人，2023 年）。

自由基氟甲基化活化

氟碘甲烷是通过卤素原子转移生成氟甲基自由基的关键。这种方法在可见光的促进下，形成 C(sp3)–CH2F 键，扩大了合成复杂氟甲基化化合物的范围（Deneny 等人，2021 年）

安全与危险

氟碘甲烷吸入有毒，会引起呼吸道刺激。经皮肤吸收可能有害，会引起皮肤刺激。它还会引起眼睛刺激，吞食有毒 。

未来发展方向

氟碘甲烷已成为一种易于处理、不消耗臭氧层的试剂，并且是单氟甲基化策略的现成平台 。它在亲核取代、锂化反应、过渡金属催化转化、自由基过程和 18F 放射性标记化学中的应用展示了该试剂在制备有机氟化合物方面的潜力 。这表明氟碘甲烷在各种化学应用中都具有光明的未来。

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