CAS:20808-12-2 ， 氟甲基苯基砜 | 厂家

CAS:20808-12-2 ， 氟甲基苯基砜 | 厂家SKU:FR329409,详情描述

氟甲基苯基砜是一种在有机化学领域备受关注的化合物，因为它在各种化学反应中具有潜在应用，并且在其他氟化有机化合物的合成中发挥着重要作用。分子中同时存在氟甲基和苯基砜基团，使其能够参与各种化学转化，使其成为合成化学家的多功能试剂。

合成分析

氟甲基苯基砜的合成可以通过多种途径实现。其中一种方法是三氯氟甲烷与噻吩氧化物反应，然后脱氯，生成单氯氟甲基和氟甲基苯基砜 。另一种方法包括锂氟甲基苯基亚砜的烷基化，经热解后形成乙烯基氟化物和氟甲基酮 。此外，氟（苯磺酰基）甲基阴离子的预生成已用于酮亚胺的立体选择性单氟甲基化 。

分子结构分析

氟甲基苯基砜的分子结构特征在于存在与苯基砜部分相连的氟甲基。强吸电子氟磺酰亚胺基诱导的电子效应非常显著，因为它们可以导致与材料科学相关的超酸化剂和超受体的开发 。分子结构和分子内的电子分布对于其反应性和其可参与的反应类型至关重要。

化学反应分析

氟甲基苯基砜参与各种化学反应。它已用于 N-(叔丁亚磺酰基)亚胺的高立体选择性亲核单氟甲基化，得到具有非螯合控制立体选择性的 α-单氟甲胺 。该化合物还可作为通过与醛的 Julia-Kocienski 烯化反应合成氟烷基的前体，其中可以调节反应的立体选择性 。此外，据悉，氟甲基苯基砜的衍生物 (1-氟乙烯基) 苯基亚砜可以与反应性极强的二烯发生狄尔斯-阿尔德反应 。

理化性质分析

氟甲基苯基砜的物理和化学性质受氟甲基和苯基砜基团的影响。氟原子决定了分子的极性和反应性，而苯基砜基团则赋予了稳定性和参与磺酰化反应的能力。该化合物的反应性还体现在其形成氟（苯基亚磺酰基）甲基锂的能力上，这种物质已使用 13C-NMR 光谱法进行了研究，以了解其结构和反应性 。相关砜衍生物（如二[4-(4-二苯基氨基苯基)苯基]砜）的发光性质已被研究，表明硫官能团在发光中起着关键作用 。

科研应用

α-单氟甲醇的简便合成

• 氟甲基苯基砜衍生物可用作多用途氟甲基化试剂。它们可用于醛的亲核单氟甲基化，生成 β-单氟化醇，证明了其在合成化学中的实用性(Prakash 等人，2012) 。

氟烯烃的合成

• 它可作为氟烯烃合成的试剂，展示其在创建含氟官能团化合物中的作用（Mccarthy 等人，2003 年）。

α-氟乙烯基砜的合成

• 该化合物用于 Peterson 烯烃化方法制备 α-氟乙烯基砜，这因其在各个领域的潜在应用而具有重要意义（Asakura 等人，2003 年） 。

质子交换膜

• 在材料科学中，特别是燃料电池应用中，它在合成具有高质子电导率、适合用作质子交换膜的共聚物中发挥着作用（Kim et al.，2009）。

亲核单氟甲基化

• 该化合物用于亚胺的立体选择性亲核单氟甲基化，有助于生成α-单氟甲胺（Li 等人，2006 年）。

安全与危险

氟甲基苯砜可引起皮肤刺激和严重的眼睛刺激 。应在封闭系统或适当的排气通风条件下处理 。

未来发展方向

氟甲基苯基砜已用于高压锂离子电池的开发 。其氧化电位略低于α-氟化砜，但仍明显高于普通砜的氧化电位 。这使其成为未来储能领域研究和开发的有希望的候选材料 。

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