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CAS:186204-66-0 , 二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜 | 厂家SKU:FR563238,详情描述
二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜 | 186204-66-0 | 95% | 白色固体 | 氟化瓶 | 2-8℃ | 一种二氟甲基化试剂 |
2-(二氟甲基磺酰基)苯并噻唑是一种属于苯并噻唑家族的化合物 。苯并噻唑是一种重要的杂环化合物,由于其具有刚性的共轭结构、良好的光学性质和药理活性,被广泛应用于各个化学领域 。
合成分析
苯并噻唑通常由2-巯基苯胺与酰氯反应制备而成 。目前已开发出多种合成2-芳基苯并噻唑的途径,包括重氮偶联反应、Knoevenagel缩合反应、Biginelli反应、分子杂化技术、微波辐射和一锅多组分反应 。
分子结构分析
2-(二氟甲基磺酰基)苯并噻唑的分子结构特征为苯环与噻唑环稠合,并附着有二氟甲基磺酰基 。
化学反应分析
苯并噻唑衍生物可以发生多种化学反应,例如,它们可以基于光诱导电子转移、激发态分子内质子转移(ESIPT)、分子内电荷转移和聚集诱导发射等机制构建苯并噻唑荧光探针 。
科研应用
1. 治疗应用
苯并噻唑衍生物,包括 2-(二氟甲基磺酰基)苯并噻唑,已表现出广泛的药理活性。这些化合物以其抗菌、镇痛、抗炎和抗糖尿病活性而闻名。值得注意的是,2-芳基苯并噻唑正成为潜在的抗肿瘤剂,该类中的几种化合物正在开发用于癌症治疗。苯并噻唑及其衍生物的结构简单,可用于开发化学库,从而有助于发现新的治疗实体(Kamal、Hussaini 和 Malik,2015 年)。
2. 抗肿瘤特性
特定的苯并噻唑衍生物在体外和体内均表现出高度选择性和强效的抗肿瘤特性。这些化合物的作用机制涉及细胞色素 P450 1A1 诱导和生物转化,从而形成活性代谢物。氨基酸与某些苯并噻唑衍生物的环外一级胺官能团结合已被用于提高溶解度和稳定性。这种方法在临床前研究中显示出治疗乳腺癌和卵巢肿瘤的前景(Bradshaw 等人,2002 年)。
3. 合成与开发
2-取代苯并噻唑衍生物的合成和开发是活跃的研究领域。人们已经开发出使用各种催化剂的不同方法来提高这些化合物的选择性、纯度和产率。这对于合成化学和药物化学的发展都具有重要意义,因为苯并噻唑具有强大的药理活性(Prajapati、Vekariya、Borad 和 Patel,2014 年)。
4. 药用意义
苯并噻唑及其衍生物(包括 2-(二氟甲基磺酰基)苯并噻唑)在全球范围内用于各种治疗应用。这些化合物表现出广泛的生物活性,鼓励药物化学家合成新型治疗剂。活性范围包括抗肿瘤、抗菌、抗糖尿病、抗炎、抗病毒和抗氧化特性(Sharma 等人,2013 年)。
5. 金属配合物和化学治疗
基于苯并噻唑的药物化学研究正在迅速发展。苯并噻唑衍生物及其金属配合物具有多种药理特性,因此对于寻找新疗法至关重要。这些化合物已在实践中用于治疗各种疾病,具有很高的治疗效果,凸显了它们作为未来药物的潜力(Elgemeie、Azzam 和 Osman,2020 年)。
安全与危险
2012 年 OSHA 危害通报标准将苯并噻唑视为危险物质。吸入苯并噻唑有毒,吞食或与皮肤接触有害 。
未来发展方向
苯并噻唑及其衍生物由于其广泛的生物活性和药物应用而继续成为重要的研究领域。未来的研究可能会侧重于开发更有效的生物活性苯并噻唑类药物。
更多信息
二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜 基本信息
中文名称 | 二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜 |
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中文同义词 | 二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜;2 - ((二氟甲基)磺酰基)苯并[D,噻唑;2-[(二氟甲基)磺酰,苯并噻唑;二氟甲基苯并噻唑基砜;(2)-(二氟甲基)磺酰苯并噻唑(D);3-二氟甲基砜基苯并噻唑;2-二氟甲基砜基苯并噻唑;2-一氟甲基砜基苯并噻唑 |
英文名称 | 2-((Difluoromethyl)sulfonyl)benzo[d,thiazole, 98% |
英文同义词 | 2-((Difluoromethyl)sulfonyl)benzo[d,thiazole, 98%;2-[(Difluoromethyl)sulfonyl,benzothiazole;Benzothiazole, 2-[(difluoromethyl)sulfonyl,-;2-Benzo[d,thiazolyl difluoromethylsulfone |
CAS号 | 186204-66-0 |
分子式 | C8H5F2NO2S2 |
分子量 | 249.26 |
EINECS号 | |
相关类别 | 化工原料 |
Mol文件 | 186204-66-0.mol |
结构式 |
二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜 性质
熔点 | 133-135 °C |
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沸点 | 348.4±52.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.564±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | -3.17±0.10(Predicted) |