CAS:1365765-53-2 ， 2-[(氟甲基)磺酰，吡啶 | 厂家

CAS:1365765-53-2 ， 2-[(氟甲基)磺酰，吡啶 | 厂家SKU:FR305704,详情描述

合成分析

氟甲基 2-吡啶砜的合成包括 2-巯基吡啶 (2-PySH) 与二氟氯甲烷 (HCF2Cl) 或二乙基溴二氟甲烷膦酸酯的二氟甲基化 。过滤后，在真空下蒸发溶剂，将合并的残余物在乙酸乙酯和石油醚的混合物中结晶，得到 2-PySO2CF2H 无色固体 。

分子结构分析

氟甲基 2-吡啶砜的 InChI 代码为 1S/C6H6FNO2S/c7-5-11(9,10)6-3-1-2-4-8-6/h1-4H,5H2 。

化学反应分析

氟甲基-2-吡啶砜用于醛和酮的偕二氟烯烃化反应 。它还可用作醇、N-亚磺酰亚胺和卤化物的亲核二氟（磺酸基）甲基化反应的试剂 。

理化性质分析

氟甲基-2-吡啶砜的沸点为353.2±35.0 °C，密度为1.348±0.06 g/cm3 。其pKa为-3.04±0.19 。

科研应用

催化交叉偶联和氟烷基化氟甲基 2-吡啶砜在有机合成领域，尤其是在催化交叉偶联反应中表现出了显著的实用性。其一个显著的应用是其在铜介导的芳基碘化物氟烷基化中的作用，其中 (2-吡啶基)磺酰基团充当多功能促进剂。该基团不仅能够实现高效的交叉偶联反应，而且还支持偶联产物的进一步转化，从而允许获得多种含氟化合物 (Zhao 等人，2012)。与非氟化分子相比，此类氟化分子具有不同的反应性和生物利用度，因此在药物和农用化学品中至关重要。

醛和酮的双二氟烯烃化另一个重要应用是使用二氟甲基 2-吡啶砜作为醛和酮的新型双二氟烯烃化试剂。这种能力扩展了合成双二氟化合物的工具箱，提供了一种将二氟甲基基团掺入各种分子框架的简单方法。通过 (19)F NMR 观察到的氟化亚磺酸盐中间体的稳定性突出了这种试剂在形成有价值的二氟化产物方面的可控反应性（Zhao 等人，2010 年）。

铁催化二氟甲基化首次报道了铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶砜的二氟甲基化，展示了该试剂在促进 CS 键断裂方面的多功能性。这种创新方法利用了现成的氟烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，为合成二氟甲基化芳烃提供了一种更方便、更经济的方法。自由基物质参与这一过程进一步说明了氟甲基 2-吡啶砜所实现的复杂而有价值的化学反应 (Miao et al., 2018)。

安全与危险

根据 GHS 分类 ，氟甲基 2-吡啶砜被归类为急性毒性 3 口服 - 眼刺激 2 。与此化合物相关的安全声明为 P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313 。

未来发展方向

二氟甲基 2-吡啶砜于 2010 年首次报道，此后被广泛用于合成各种结构各异的有机氟化合物 。它为这些转化提供了一些机制上的见解，包括双二氟烯烃化、二氟烷基化和 2-吡啶化 。通过应用这些转化，获得了各种生物活性分子和功能材料前体 。

更多信息